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影片以HY的名曲《366日》的世界觀為靈感，講述2003年，住在沖繩的高中生湊（赤楚衛二飾）與同一所高中的后輩美海（上白石萌歌飾）相遇。同樣喜歡音樂的兩人自然地互相吸引，在湊的畢業典禮那天告白并交往。母親因病去世，原本放棄了自己創作音樂的夢想的湊，被美海的話推了一把“有一天想聽到湊前輩寫的曲子”，考入東京的大學。2年后，美海也來到東京與湊重逢，兩人開始了在東京的幸福日子。湊決定在音樂公司就職，美海朝著自己成為翻譯的夢想努力。“希望365天一直這么幸福”，兩個人這樣期望著。然而有一天，湊突然提出分手，離開了美海。以沖繩和東京兩個城市為舞臺，跨越20年的悲痛純愛故事。